Los animes mas tristes que he visto casualmente vienen de juegos hentai,

Clannad
Air
Kanon

jeje originalmente son juegos de citas para conseguir a las chicas y al final ver las escenas hentais distribuido por key,

y pues otro que me ha hecho llorar bastante ha sido one piece con las historias de todos los personajes en sus infancias y pues aunque me duela aceptarlo tambien naruto :(

Pero sin duda el momento mas triste de todo el anime y que nadie puede soportar es el final de digimon 1 cuando Mimi pierde su sombrero antes de partir hacia el mundo real Q___Q T^T quien awante eso de verdad que no tiene alma

Madoka Magica (Final)
Chrno Crusade (Final del anime y el manga)
Saikano
Fate/Stay Night (Final de la ruta de Fate)

y eso es todo.

Saikano y las OVAS de Rurouni Kenshin (las de Trust & Betrayal).

Tokyo Magnitude 8.0

mmmmmm bueno creo que por concenso general del foro hasta el momento la ganadora seria:

Clannad

y si, cuando me la vi era llorada fija, y quien vea esta serie y no llore, es porque no tiene corazon en el pecho.

Las otras series tristes que me he visto(y con tristes digo que se me escurren las lagrimas):

Kanon
Kanon 2006
Sola
Code Geass(en varios capitulos, incluyendo la muerte de Shirley, y obviamente la injusta muerte de Lelouch, queda el fracasado ese de Suzaku..)
Saikano.

de las peliculas....

5 centimetros por segundo.... creo que llore como por un par de horas, tanto que perdi la cuenta
Kumo no Mukou, Yakusoku no basho
La tumba de las luciernagas
Hoshi o Ou Kudomo
Kotonoha no Niwa

esas son las que recuerdo x ahora, pero estoy seguro que he visto algunas cuantas mas xD

Pienso que School Days o Clannad After Story acaban mal mal ..

ELFEN LIED

Para mi. Chobits - Fruits basket (excepto el final)

Claro hay cantidad in numerable Nombres que ya no recuerdo, pero Obvio School Days, sin duda GA-RIE-ZERO, Cuantas veces GINTAMA, en algunos momentos escucho claramente: SHINA-NAIDE!! Kurosaki-kun!!(aunque con los rellenos echaron a parder mucho), y tantas otras...

Esta entre air tv, ano hana y clannad

Tokyo Magnitude 8.0

Air y algunos capítulos de Kanon.

Clannad y Angel beats
no vi muchos anime que te hagan llorar '-'

Las pistas de Blue, llore con su final.

One piece, la historia de Nico Robin... eso sí me hizo llorar.